Bilson é filha do produtor Danny Bilson e da terapeuta Janice Stango. Seus pais se separaram quando a atriz tinha nove anos. Em 1997, seu pai se casou com Heather Medway, uma atriz e mãe de suas meias-irmãs Hattie e Rosemary. Bilson tem mais um meio-irmão, John, filho outro casamento de sua mãe.
Se formou na Walter Reed Middle School em 1996 e na Notre Dame High School em 1999. Durante o ensino médio em Notre Dame, apareceu nas produções Bye Bye Birdie, Once Upon a Mattress e The Crucible.
Bilson namorou o ator Adam Brody, seu par romântico em The O.C., por três anos, eles se separaram no final de 2006. Desde 2007, namora o ator Hayden Christensen, seu colega de elenco no filme Jumper, de quem ficou noiva no final de 2008. Em meados de 2010, os dois romperam, mas voltaram a namorar no final do mesmo ano.
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